El pueblo
Castilfrío de la Sierra es un pueblo situado en la provincia de Soria, en la zona denominada de Tierras Altas, sobre la loma de San Miguel, muy cerca del Puerto de Oncala.
El pueblo se encuentra situado en ladera, con calles empedradas o encementadas. Se distribuye alrededor de una plaza, con grandes casonas de piedra, edificadas en su mayoría en el siglo XVII.
La edificación está agrupada y las calles son estrechas e irregulares. Las casas conservan restos románicos, siendo las tejas de estilo árabe aunque más aplastadas. Todavía queda algún horno.
Conserva el conjunto urbano más armónico y mejor recuperado de la tradicional arquitectura merinera, debido a la conservación de las casas serranas y señoriales de los ricos ganaderos de la Mesta, algunas de ellas blasonadas.

Varias casonas han sido arregladas por gente de fuera, como, entre otros, el periodista y escritor, Fernando Sánchez Dragó.
Sin embargo, su valor estético se ve mermado debido a la existencia de varias naves de ganado, tanto a las afueras como en el mismo pueblo.
En su caso urbano se puede visitar la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, de nave única del Siglo XVI, crucero y capilla mayor barroca; éstas últimas se cubrieron con bóvedas de medio cañón con lunetas y cúpula sobre pechinas en el centro del crucero.
En sus proximidades se encuentran los despoblados de Sotillo y San Bartolomé.
En el cerro del Castillejo, próximo a la localidad, se pueden contemplar las ruinas del considerado mejor ejemplo de castro celtibérico.
En 1270 su topónimo era Castiel frido de la sierra. Se trata de un topónimo de carácter descriptivo: "castil" (castillo), frío, cualidad, y Sierra, ubicación, concretamente en la Sierra de San Miguel.
